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Patrick J. Adams, Douglas Booth und Alison Pill spielen die Hauptrollen in dieser romantischen Komödie, die auf dem klassischen Bestseller-Roman mit tragischer Liebe basiert. Während einer einfachen Mission in Toronto trifft ein unbekümmerter und charmanter junger Schriftsteller namens Werther die Liebe seines Lebens und erfährt, dass die junge Frau verlobt ist. Trotz der Bitten seines hypochondrischen besten Freundes stellt Werther seine Welt auf den Kopf, in einem verzweifelten, fehlgeleiteten und urkomischen Versuch, ihr Herz zu gewinnen.